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Equilibre chimique et vitesse de réaction
Réactions d'estérification et d'hydrolyse

1)Position du problème:
invis.jpg (808 octets)
La réaction d'estérification est la réaction qui se produit entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et l'eau.
L'état final est un état d'équilibre dynamique renfermant: l'acide, l'alcool, l'ester et l'eau.
2)But:
On s'intéressera dans cette fiche aux aspects:
Thermodynamique (équilibre chimique)
Cinétique (vitesse de réaction)
de la réaction d'estérification du butanol-1 par l'acide acétique (ou éthanoique) pour donner l'eau et l'éthanoate de butyle et on se propose de suivre son évolution au cours du temps.
3)Principe:
Pour étudier l'évolution de la réaction d'estérification au cours du temps, nous allons déterminer (par dosage volumétrique) le nombre de moles d'acide acétique contenu dans le mélange réactionnel et en déduire le nombre de moles d'ester formé.
Le dosage se fera par une solution de soude 1M en présence de la phénol phtaleïne et on pose Vb le volume de soude nécessaire à la neutralisation de l'acide acétique (virage de la phénol phtaleïne).
4)Matériel et produits:
-Une burette.
-Dix tubes à essais propres et secs avec bouchons et réfrigérants à air.
-Une pipette de 5mL.
-Un ballon propre et sec.
-Une étuve ou un bain marie d'eau bouillante.
-Un chronomètre.
-L'acide acétique.
-Le butanol-1.
-L'acide sulfurique H2SO4 2,5M.
-Une solution de soude de concentration molaire Cb=1mol.L-1.
-La phénol phtaleïne.
-L'eau distillée.
-Un mélange eau-glace.
5)Mode opératoire:
On prépare dans un ballon propre et sec un mélange homogène formé de:
11,5mL (ou 12,1g) d'acide acétique (donc 0,2mol) et 18,5mL (ou 15g) de butanol-1 (0,2mol aussi).
On introduit 3mL du mélange dans trois tubes à essais numérotés 0, A et B.
-Le tube 0 sert à déterminer la composition initiale exacte du mélange en acide et doit être dosé tout de suite à l'aide de la solution de soude 1M.
-Le tube A sert à étudier la réaction d'estérification sans H2SO4 à la température ambiante.
-Le tube B sert à étudier la réaction à chaud sans H2SO4.
Au reste du mélange on ajoute 7 gouttes de H2SO4 2,5M et on prend soin de bien homogénéiser le contenu du ballon. On verse à l'aide d'une pipette des échantillons de 3mL de la solution dans des tubes à essais numérotés de 1 à 6 et dans le tube C. Le tube C sera réservé pour l'essai à la température ambiante en présence de H2SO4.
On place les tubes: B, 1, 2, 3, 4 , 5 ,6 dans le bain marie d'eau bouillante et on note l'heure exacte au moment de la mise dans le bain marie (instant d'origine).
Après des intervalles variés (de l'ordre de quelques minutes au début, 10 à 15min ensuite) sortir un tube du bain marie, lui ajouter quelques mL d'eau distillée et verser le contenu dans le bêcher de dosage. Rincer deux fois le tube avec un peu d'eau distillée et joindre les eaux de rinçage au contenu du bêcher. Ajouter une ou deux gouttes de phénol phtaleïne et doser l'acide acétique contenu dans l'échantillon par la solution de soude 1M.
Remarques:
-Pour les essais placés au bain marie, on équipe les tubes à essais d'un réfrigérant à air qui est une canne de verre de 20 à 25cm de longueur placée dans un bouchon percé. Cela permet de condenser les vapeurs qui se forment et de limiter ainsi les pertes par évaporation.
-Avant le dosage on doit refroidir brusquement le mélange (en utilisant la glace) ce qui a pour effet de ralentir fortement (arrêter) la réaction d'estérification.
6)Résultats:
a-Montrer que le nombre de mole d'ester formé est ne=(20-Vb).10-3 avec Vb en mL.
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b-Compléter le tableau suivant:
Tubes n° 0 1 2 3 4 5 6 A B C
Temps t (min) 15 30 45 60 70 80 85 70 70 70
Volume Vb de soude( mL) . . . . . . . . . .
Mole d'acide restant na . . . . . . . . . .
Mole d'ester formé ne . . . . . . . . . .
R=(ne/na)2 . . . . . . . . . .
c-Tracer convenablement la courbe représentant ne=f(t) et commenter.
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d-Déterminer la vitesse de formation de l'ester à l'instant de date t=25min.
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e-En comparant les résultats obtenus pour les tubes A, B ,C et 4 dégager l'effet de H2SO4 et du chauffage sur l'évolution de la réaction d'estérification.
On pourra comparer les vitesses moyennes obtenues pour les trois mélanges entre les instants de dates t=0 et t=70min.
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f-La réaction d'estérification est-elle totale ou partielle? Justifier d'après le graphique.
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g-Comment évolue la fonction R dans le tableau? Comment évolue la composition du mélange réactionnel au cours du temps?
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h-Comment appelle-t-on l'état final? Déterminer la composition du mélange et la valeur de R à cet état.
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i-Tracer sur le même graphique la courbe représentant le nombre de moles d'acide restant na=g(t) et commenter l'allure obtenue.
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j-Déterminer la vitesse de disparition de l'acide à l'instant de date t=25min.
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